Primogenito del marchesato di Fosdinovo cede ogni suo diritto al fratello minore Andrea per potersi dedicare al mestiere delle armi; si riserva, in cambio, il titolo ed una ricca provvigione annuale. Entra nell’ordine gerosolomitano. Ricopre in progressione le cariche di balivo di Napoli e di consigliere del Gran Maestro.

Accetta l’incarico del comando della squadra pontificia offertogli dal papa Clemente VIII;  con le galee maltesi approda a Messina. Qui lo raggiungono 7 galee pontificie condotte dal Bisaccione.

Dicembre

Ritorna a Malta per prendere congedo dal Gran Maestro e per prelevare dal convento le sue masserizie. Prende il mare dopo tre giorni; costeggia la Sicilia, le isole Eolie, si ferma a Napoli e poi a Genova. Riconduce a Roma il duca di Sessa e trascorre nella capitale gli ultimi giorni dell’ anno. Acquista nella città un palazzo in piazza Navona dal prelato Valerio Orsini e vi si trasferisce con i suoi famigliari. Restaura in breve il prestigio formale della sua carica e fa terminare i lavori di restauro al porto di Civitavecchia, più volte bloccati e ripresi.

Il papa non si reca, come promesso, a vedere i lavori del porto di Civitavecchia. Ippolito Malaspina prende il mare con tutta la sua squadra. Si scontra con alcuni corsari algerini nei pressi del Monte Circeo: cattura 2 brigantini con 70 turchi,  tutti utilizzati al remo in rinforzo alle ciurme delle 7 galee pontificie. Le navi sono avviate alla darsena di Civitavecchia. Nel canale di Piombino dà la caccia a 2 fuste che, fuggendo, incappano nelle galee toscane. A Capo Corso investe con risolutezza una galeotta tunisina e la rimorchia a Genova con 35 turchi: anche costoro  sono messi al remo al posto dei cristiani liberati. Scorre a Napoli, incrocia nelle acque siciliane, ritorna a Malta, si collega con le galee genovesi e sabaude e fa da scorta ad alcuni convogli. Al rientro da La Spezia imbarca 500 fanti corsi assoldati per la difesa della Campagna romana dalle incursioni dei briganti.

A febbraio chiude i propri giorni Clemente VIII. La morte del pontefice fa esplodere invidie e maldicenze nei confronti di Ippolito Malaspina; vengono criticate la sua magnificenza e l’ammontare delle spese procurato per il mantenimento della flotta. A marzo cavalca nel corteo che fa da ala al nuovo papa Leone XI, il cardinale Alessandro dei Medici. Dopo due settimane seguirà il suo feretro. A metà maggio si trova a corte per l’elezione di Paolo V dal Malaspina conosciuto in passato. Chiede ed ottiene subito il congedo rinunciando ad una provvigione annua di 3600 scudi.

Muore dopo avere distribuito tutti i suoi averi in opere di beneficenza (ospedali, donne ravvedute, marinai invalidi, orfani) ed al tesoro del suo ordine. A Malta  commissiona al Caravaggio un quadro, il “San Gerolamo scrivente” per la cappella della lingua italiana nella cattedrale di San Giovanni, oggi conservato nel museo della stessa chiesa.