E’ nominato dallo zio Baldassarre, l’antipapa Giovanni XXIII, capitano generale della flotta pontificia al posto dello zio Gaspare, trattenuto in carcere a Napoli.

Gli viene conferito l’ufficio di riformatore del Patrimonio di San Pietro in Tuscia.

Con la deposizione dell’antipapa da parte del concilio di Costanza lascia ogni incarico e si dedica alla cura dei beni famigliari.

Tenta di estendere il suo dominio su tutta l’isola d’Ischia ai danni della congiunta Maddalena Cossa: ne viene impedito.

1420

La regina cede Ischia al suo favorito Giovanni Caracciolo, come pegno per un prestito di 3000 ducati. Michele Cossa inizia a compiere atti di ostilità nei confronti del Caracciolo.

Al comando di una galea prende parte alla battaglia navale svoltasi nel golfo di Nisida. Cattura una nave genovese al seguito della flotta di Luigi d’Angiò.

Allorché Giovanni Caracciolo è fatto imprigionare in Castelnuovo dal re Alfonso d’Aragona si schiera dalla parte di quest’ultimo.

Entra in contrasto con Cristoforo Manoccio per la signoria d’Ischia: spinge, pertanto, Alfonso d’Aragona alla conquista dell’isola. Blocca dal mare con la sua flottiglia il capoluogo. Una delle sue navi getta un ponte sullo scoglio su cui poggia la località. A causa dell’alta marea l’imbarcazione non può avvicinarsi; tre giovani si arrampicano sulla rupe ed assicurano con alcune funi la nave a degli alberi. La città, assalita da un lato dagli aragonesi e da un altro punto da Michele Cossa è presto conquistata.